Фильм "Прощай, шпана замоскворецкая" — это трогательная история о становлении и утрате, разворачивающаяся на фоне весны 1956 года в Москве. Шестнадцатилетний герой, сын политзаключенного, исследует мир, наполненный противоречиями. Его первая любовь — светлое чувство, которое освещает серые будни, но, как и все прекрасное, она уходит, оставляя горечь потери. Встречи с жестокостью преступного мира бросают его на грань взрослой жизни, где он вынужден прощаться с детством. Однако судьба дает второй шанс: он вновь обретает отца, и эта встреча становится символом надежды в мрачном мире.